Handy direkt mit 2.1 System über Subwoofer verkabeln

Warum nicht ? Sollte gehen. manche 2.1. Systeme haben ja auch einen Chinch Anschluss für solche Geschichten. Wenn es von unsymetrisch (Kopfhörer) auf symetrisch (XLR) geht kann es ggf. zu Brummen oder ähnlichem Kommen dann ist eine DI Box oder Übertrager notwendig.

Aber die klanglich beste Lösung ist das nicht ... quick & dirty halt

Ich sehe da keine Probleme. Die meisten Endgeräte geben einen Line-Level raus und das erwarten auch die meisten Endstufen.
Vorsicht natürlich bei einem Stereosignal welches auf einen symmetrischen Eingang geht, da löscht sich alles was mittig gemischt ist aus und bei langen Kabelwegen können natürlich bei einem unsymmetrischen Signal Störungen auftreten, allerdings auch nicht so schnell wie bei Mikrofonpegeln.

Eine DI-Box würde ich vermeiden weil sie darauf ausgelegt ist auf einen Mikrofoneingang geschaltet zu werden, hat also eine Impedanzanpassung, symmetrierung und pegelabschwächung. Wenn dann einen Line-Trafo nutzen.

Er hat doch geschrieben, welches Kabel er nutzen will. Das passt dann funktioniert. Nur der Level könnte etwas niedrig sein. Außerdem fehlt halt der mute Button fürs Ein- und Ausstecken.

Grundsätzlich funktioniert das, schön ist es allerdings nicht.

Das hängt hauptsächlich an der Einstellung des Signalpegels. Bei vielen dieser Geräte folgt die Kennlinie zur Pegeleinstellung nicht einer sauberen logaritmischen Kennlinie sondern irgendeiner und damit sind z.T extreme Pegelsprünge möglich. Auch sollte man bezgl. der Impedanzen ein vorsichtig sein, nicht dass am Ende der kleine interne Verstärker des Zuspielgerätes die Grätsche macht.

Wegen Brummen, naja. Solange der Zuspieler nicht am Billig SNT hängt und über den Akku betrieben wird brummt da auch nix. Ich würde da eher Rauschen und digitale Artefakte nicht ausschließen wollen. Zudem ist das zunächst unabhängig, ob man den Zuspieler direkt oder über ein Mischpult an die Anlage anschließt.